Het werk van Fen De Winter laat zich kenmerken door een zoektocht naar identiteit.
Een weg die hij uitstippelt door de extremen op te zoeken en zo het midden te bepalen.
Zijn werk flirt met het nihilisme, waar de betekenisloosheid zowel de zwaarte als de lichtheid van het leven in verf zet; wanneer niets er toe doet wordt alles een spel.
Een andere polariteit die terugkomt in het oeuvre van Fen is de verhouding tussen hoge en lage kunst. Er is een fascinatie voor de oude meesters die tot ons spreken vanuit een tijd waar er nog grote verhalen bestonden, maar ook de vervreemding tegenover die verhalen waarvan de belofte nooit is uitgekomen.

Fen gaat op zoek naar nieuwe symbolen, symbolen die refereren naar zijn eigen verhaal vaak in de vorm van objets trouvés die hun plaats terug vinden in verschillende van zijn schilderijen.